Статья посвящена исследованию образа трикстера – одного из ключевых в современной русской культуре и литературе, в частности. Анализируется специфика функционирования и атрибутирования фигуры трикстера в знаковом романе В. Маканина «Андеграунд, или Герой нашего времени» (1998) как романе-солилоквиуме. Показано, каким образом появление героя-трикстера, сознающего свою связь с мифом, помогает решить трагические вопросы, стоящие перед человеком рубежа ХХ – ХХI веков. Рассматривается витальный потенциал образа главного героя произведения – Петровича, выявлены присущие ему возможности, средства осознания и представления трагического. Изучение интертекстуального поля образа позволило акцентировать структурообразующую роль архетипов «голого человека», «маленького человека», «лишнего человека» и «подпольного человека», на которых держится свод русской классики. Переосмысление архетипов – реализация попытки автора, его героя «толкнуть» Русь в следующее столетие, свободное от диктата Литературного Канона, открывающее перспективу обретения собственного Слова как самоопределения личности в новом столетии.